El Barça de Frank Rijkaard, Ronaldiho, Eto'o y Deco en Milan el 20 de octubre de 2004 con un gol de Shevchenko a los 31 minutos. Supuso la primera derrota del equipo en la campaña 2004-05 en la fase de grupos.
Una temporada después, el 18 de abril de 2006 ganó con un gol de Ludovic Giuly, en la ida de las semifinales donde pasaron la ronda, y pasaron a la final de París.
En la campaña 2011-2012. El Barça volvió a Milan en la fase de grupos y en los cuartos de final. En el primero los blaugrana consiguieron un 2-3 con goles del milanista Van Bommel en propia puerta, (14'). Ibrahimovic que jugaba en el Barça antes de ser transferido al Milan, logró el empate (20') Messi (31') de penalti, adelantó al Barça. Boateng volvía a empatar (54') y Xavi Hernández (63') puso el 2-3.
El Barça acabó primero de grupo y el sorteo hizo que ambos clubs se volvieran a cruzar en los cuartos de final. Esta vez, el conjunto de Guardiola empató 0-0 en Italia y en la vuelta del Camp Nou ganaron 3-1 con dos goles de Messi y uno de Iniesta.
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